Ηχογραφήσεις των πρώτων τραγουδιών,στη ”Μίνως”, σε μουσική ενός άγνωστου συνθέτη του Γρηγόρη Φούντα και σε στίχους του Κώστα Βίρβου. Συμμετοχή στο δίσκο ”Συνάντηση” του νέου συνθέτη Άγγελου Σέμπου σε στίχους Κώστα Κινδύνη. Ηχογράφηση της πρώτης του μεγάλη επιτυχίας με το τραγούδι του Γιώργου Μητσάκη ”Στην εποχή του Πάγκαλου”. Στα τέλη του 1968, συμμετοχή στον δίσκο ”Σταθμός” του Μάνου Λοίζου και του Λευτέρη Παπαδόπουλου.
Γνωριμία με τον συνθέτη Σταύρο Κουγιουμτζή με τον οποίο θα ξεκινήσει η συνεργασία που τον καθόρισε. Συναντήθηκαν όταν ο Γιώργος Νταλάρας έκανε – σε ηλικία 18 ετών – τα πρώτα επαγγελματικά βήματα στο τραγούδι.
Δουλεύει ήδη δύο σαιζόν στου “Στελάκη” στο Χαϊδάρι, αλλά ως θαμώνας των μπουάτ της Πλάκας τραγουδάει και για τις παρέες εκεί, όποτε παρουσιάζεται η ευκαιρία. Σε μια μπουάτ, που εμφανίζεται τότε ο Νίκος Δημητράτος στην οδό Μνησικλέους, γνωρίζει τον Μάνο…
Από το 1966 έως το 1967 επιχειρεί «ακροάσεις» σ’ όλες τις υπάρχουσες τότε δισκογραφικές εταιρίες. Τον απορρίπτουν… Την Δευτέρα 5 Δεκεμβρίου 1966 σ’ ένα διαγωνισμό όμως, που διοργανώνει το περιοδικό «Μοντέρνο τραγούδι και τηλεόρασις», στο θέατρο «Μινώα», παίρνει το πρώτο βραβείο, τραγουδώντας το «Ποιος δρόμος είναι ανοιχτός» του Γιάννη Μαρκόπουλου.