1968
Το πρώτο του συμβόλαιο
Μετά τη συνεργασία με την Καίτη Γκρέυ δουλεύει με τον Σπύρο Ζαγοραίο σε κέντρο της Πλάκας. Με παρότρυνση του Ζαγοραίου, ο Μάκης Μάτσας πηγαίνει στο κέντρο να ακούσει τον νέο τραγουδιστή. Ο Γιώργος Νταλάρας με δυο τραγούδια, το ''Είμ' αητός χωρίς φτερά'' και το ''Βάλε να πιεις να πιω'', κερδίζει το πρώτο του συμβόλαιο στην «ΜΙΝΟΣ», καθώς ο Μάτσας ενθουσιάζεται. Ένα συμβόλαιο και μία συνεργασία που κράτησε από το 1968 έως το 2005.
Με τον Μητσάκη
Εμφανίσεις με τον Γιώργο Μητσάκη στο κέντρο ”Περικλής” στην Πλάκα. Το τραγούδι ”Στην εποχή του Πάγκαλου” είναι ήδη η πρώτη μεγάλη του επιτυχία.
Με Πάνο Γαβαλά και Ρία Κούρτη
Μετά από πρόταση της εταιρίας ΜΙΝΩΣ, εμφανίζεται στο κέντρο ''Βεντέτα'' στην παραλία, δίπλα στον Πάνο Γαβαλά, τη Ρία Κούρτη και τον Γιώργο Λαύκα. Το ποσό που αμείβεται εκεί είναι το πρώτο μεγάλο του νυχτοκάματο (500 δρχ.).
Η γνωριμία με τον Κουγιουμτζή
Γνωριμία με τον συνθέτη Σταύρο Κουγιουμτζή με τον οποίο θα ξεκινήσει η συνεργασία που τον καθόρισε. Συναντήθηκαν όταν ο Γιώργος Νταλάρας έκανε – σε ηλικία 18 ετών – τα πρώτα επαγγελματικά βήματα στο τραγούδι.
Οικογενειακή περιοδεία
Στο τέλος της χρονιάς συμμετέχει σε ένα οικογενειακό συγκρότημα που αποτελούν ο πατέρας του, ο αδερφός του και ο θείος του. Περιοδεία στην Κρήτη και σε ταβέρνες της συνοικίας και προσπάθεια να κατανοήσει τις συνήθειες και τις επιλογές του πατέρα του ως μουσικού.
Ηχογραφήσεις των πρώτων τραγουδιών
Ηχογραφήσεις των πρώτων τραγουδιών,στη ''Μίνως'', σε μουσική ενός άγνωστου συνθέτη του Γρηγόρη Φούντα και σε στίχους του Κώστα Βίρβου. Συμμετοχή στο δίσκο ''Συνάντηση'' του νέου συνθέτη Άγγελου Σέμπου σε στίχους Κώστα Κινδύνη. Ηχογράφηση της πρώτης του μεγάλη επιτυχίας με το τραγούδι του Γιώργου Μητσάκη ''Στην εποχή του Πάγκαλου''. Στα τέλη του 1968, συμμετοχή στον δίσκο ''Σταθμός'' του Μάνου Λοίζου και του Λευτέρη Παπαδόπουλου.