Συμμετέχει στο ανθολόγιο τραγουδιών με θέμα την πορεία των Ελλήνων “Εμείς οι Έλληνες”, που επιμελείται ο Κώστας Χατζηδουλής και στο δίσκο του Μίνωα Μάτσα “Ο μάγος της πόλης”. Λίγο νωρίτερα, τραγουδά το τραγούδι της ταινίας του Ανδρέα Πάντζη “Η σφαγή του κόκορα” (Μουσική: Βάσος Αργυρίδης).
Το Δεκέμβριο κυκλοφορεί ο δίσκος “Θεσσαλονίκη – Γιάννενα, με δυο παπούτσια πάνινα”, που καταγράφει την συνεργασία του με τον Γκόραν Μπρέγκοβιτς. Στίχους έχουν γράψει ο Μιχάλης Γκανάς, ο Χάρης και ο Πάνος Κατσιμίχας και ο Αντώνης Ανδρικάκης.
Το Δεκέμβριο ξεκινούν για δεύτερη συνεχή χειμερινή περίοδο, οι εμφανίσεις του στην Ιερά Οδό. Αυτή τη φορά με τη συνεργασία της Ελένης Τσαλιγοπούλου, του Μάριου Φραγκούλη, του Γιώργου Ανδρέου αλλά και το διαδοχικό πέρασμα τριών εκπροσώπων του νέου ήχου του τραγουδιού, του Χρήστου Θηβαίου – με το συγκρότημα “Συνήθεις Ύποπτοι” του Μανώλη Φάμελλου – με το συγκρότημα “Ποδηλάτες” – και του συγκροτήματος “Υπόγεια Ρεύματα”.
Τον Νοέμβριο, με τη συνεργασία της Φιλαρμονικής Ορχήστρας του Ισραήλ υπό τη διεύθυνση του Ηλία Βουδούρη, πραγματοποιεί δυο συναυλίες στο “Mann Auditorium” του Τελ Αβίβ, παρουσιάζοντας για πρώτη φορά με συμφωνικό ήχο μια σειρά ελληνικών, εβραϊκών αλλά και τραγουδιών της Μεσογείου. Η ζωντανή ηχογράφηση της συναυλίας θα κυκλοφορήσει σε δίσκο, τον Απρίλιο του 1999.
Τον Οκτώβριο πραγματοποιείται μια ακόμα συναυλία στο “Madison Square Garden” της Νέας Υόρκης, με τη συμμετοχή της Ελευθερίας Αρβανιτάκη, του Αλκίνοου Ιωαννίδη, του Λάκη Λαζόπουλου και του Βασίλη Παπακωνσταντίνου, με στόχο την ενίσχυση των στόχων του “Greek Chlildren’s Fund”, κοινωφελούς οργανισμού ο οποίος παρέχει υπηρεσίες σε ελληνοαμερικανικές οικογένειες που έρχονται για θεραπεία στο “Memorial”.
Στον Πειραιά και στην Πάτρα αργότερα, συναυλίες αφιέρωμα στον Μίκη Θεοδωράκη με τίτλο “Τα τραγούδια της θάλασσας”.
Τον Ιούνιο, παρουσιάζεται στο Μέγαρο Μουσικής Αθηνών, το έργο του Σταύρου Κουγιουμτζή “Ύμνοι αγγέλων σε ρυθμούς ανθρώπων”. Ο δημιουργός μελοποιεί κείμενα εκκλησιαστικών ύμνων και ψαλμών. Βασικός ερμηνευτής ο Γιώργος Νταλάρας. Συμμετέχει η Αιμιλία Κουγιουμτζή, η “Καμεράτα – Ορχήστρα των Φίλων της Μουσικής” και η χορωδία “Fons Musicalis” υπό τη διεύθυνση του Αλέξανδρου Μυράτ.
Στην Ιερά Οδό, μετά το τέλος των δικών του εμφανίσεων, θα υποδεχτεί το συγκρότημα “Ίασις”. Ένα πρωτοποριακό συγκρότημα μουσικών με αναζητήσεις στον ελληνικό ήχο από τα αρχαία ακόμα χρόνια. Η συνεργασία μαζί τους, θα γεννήσει την μουσική παράσταση “Στο φως του έρωτα και του φεγγαριού”, που θα παρουσιαστεί για πρώτη φορά στη Μικρή Επίδαυρο τον Ιούλιο.
Τον Ιούνιο κυκλοφορεί σε συλλεκτική σειρά 6 χιλιάδων αντιτύπων με τίτλο “Το μουσικό κουτί”. Μια συλλογή από 9 ψηφιακούς δίσκους – απάνθισμα των επιτυχιών του, των συμμετοχών του, των ζωντανών ηχογραφήσεων όλων αυτών των χρόνων αλλά και των μέχρι τότε ενασχολήσεών του με το ρεμπέτικο. Αυτή η έκδοση συνοδεύεται από βιβλίο με μια αυτοβιογραφική του αφήγηση, φωτογραφικό υλικό αλλά και στοιχεία για την δισκογραφία και τις εμφανίσεις του κι ένα CD ROM.
Τον Μάρτιο, κυκλοφορεί σε δίσκο η ζωντανή ηχογράφηση της συνύπαρξης του με τους “Πυξ Λάξ” στη σκηνή της Ιεράς Οδού.