Κυκλοφορία του πρώτου μεγάλου δίσκου με τίτλο το όνομά του. ”Γιώργος ΝΤΑΛΑΡΑΣ”. Το 1969, μετά από κάποιες συμμετοχές σε δίσκους με τραγούδια των Λοΐζου, Μητσάκη κ.α. ηχογραφεί τον πρώτο προσωπικό του δίσκο με τραγούδια των Σταύρου Κουγιουμτζή, Λουκιανού Κηλαηδόνη, Γρηγόρη…
Τον Απρίλιο του ’69, παρουσιάζεται φαντάρος στην Σπάρτη. Στο διάστημα που βρίσκεται εκεί, κυκλοφορεί ο πρώτος προσωπικός, μεγάλος δίσκος του, με τίτλο το όνομά του.
Ηχογραφήσεις των πρώτων τραγουδιών,στη ”Μίνως”, σε μουσική ενός άγνωστου συνθέτη του Γρηγόρη Φούντα και σε στίχους του Κώστα Βίρβου. Συμμετοχή στο δίσκο ”Συνάντηση” του νέου συνθέτη Άγγελου Σέμπου σε στίχους Κώστα Κινδύνη. Ηχογράφηση της πρώτης του μεγάλη επιτυχίας με το τραγούδι του Γιώργου Μητσάκη ”Στην εποχή του Πάγκαλου”. Στα τέλη του 1968, συμμετοχή στον δίσκο ”Σταθμός” του Μάνου Λοίζου και του Λευτέρη Παπαδόπουλου.
Στο τέλος της χρονιάς συμμετέχει σε ένα οικογενειακό συγκρότημα που αποτελούν ο πατέρας του, ο αδερφός του και ο θείος του. Περιοδεία στην Κρήτη και σε ταβέρνες της συνοικίας και προσπάθεια να κατανοήσει τις συνήθειες και τις επιλογές του πατέρα του ως μουσικού.
Γνωριμία με τον συνθέτη Σταύρο Κουγιουμτζή με τον οποίο θα ξεκινήσει η συνεργασία που τον καθόρισε. Συναντήθηκαν όταν ο Γιώργος Νταλάρας έκανε – σε ηλικία 18 ετών – τα πρώτα επαγγελματικά βήματα στο τραγούδι.
Μετά από πρόταση της εταιρίας ΜΙΝΩΣ, εμφανίζεται στο κέντρο ”Βεντέτα” στην παραλία, δίπλα στον Πάνο Γαβαλά, τη Ρία Κούρτη και τον Γιώργο Λαύκα. Το ποσό που αμείβεται εκεί είναι το πρώτο μεγάλο του νυχτοκάματο (500 δρχ.).
Εμφανίσεις με τον Γιώργο Μητσάκη στο κέντρο ”Περικλής” στην Πλάκα. Το τραγούδι ”Στην εποχή του Πάγκαλου” είναι ήδη η πρώτη μεγάλη του επιτυχία.
Μετά τη συνεργασία με την Καίτη Γκρέυ δουλεύει με τον Σπύρο Ζαγοραίο σε κέντρο της Πλάκας. Με παρότρυνση του Ζαγοραίου, ο Μάκης Μάτσας πηγαίνει στο κέντρο να ακούσει τον νέο τραγουδιστή. Ο Γιώργος Νταλάρας με δυο τραγούδια, το ”Είμ’ αητός χωρίς φτερά” και το ”Βάλε να πιεις να πιω”, κερδίζει το πρώτο του συμβόλαιο στην «ΜΙΝΟΣ», καθώς ο Μάτσας ενθουσιάζεται. Ένα συμβόλαιο και μία συνεργασία που κράτησε από το 1968 έως το 2005.
Μετά του ”Στελάκη” δουλεύει στην ταβέρνα ”Ερωτόκριτος”. Τραγουδάει ισπανικά τραγούδια μαζί με τον αδερφό του. Αμέσως μετά βρίσκεται να δουλεύει στο κέντρο ”Χάντρες” δίπλα στην Καίτη Γκρέυ και τον -επίσης πολύ νέο τραγουδιστή τότε- Γιάννη Ντουνιά.
Δουλεύει ήδη δύο σαιζόν στου “Στελάκη” στο Χαϊδάρι, αλλά ως θαμώνας των μπουάτ της Πλάκας τραγουδάει και για τις παρέες εκεί, όποτε παρουσιάζεται η ευκαιρία. Σε μια μπουάτ, που εμφανίζεται τότε ο Νίκος Δημητράτος στην οδό Μνησικλέους, γνωρίζει τον Μάνο…